Para chegar até Ilhabela, partindo de São Paulo, há algumas opções. Recomenda-se seguir pelas rodovias Ayrton Senna, Carvalho Pinto e Tamoios. A Rodovia Tamoios leva até Caraguatatuba, então é preciso voltar um pequeno trecho da Rodovia Rio-Santos, sentido Santos para se chegar em São Sebastião.
Outro caminho é seguir pela Rodovia Ayrton Senna até Mogi das Cruzes (saída km 45), então tomar a rodovia Mogi-Bertioga. Ao final da descida da serra, na bifurcação é preciso seguir pela Rio-Santos, sentido Rio de Janeiro.
Para a Ilhabela, é preciso tomar uma balsa em São Sebastião, com uma travessia que dura apenas 15 minutos. Porém, na alta temporada e em feriados, a balsa costuma ter fila.